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Etude des phénomènes de solubilisation de pré-polymères de résine époxy dans les esters d'acide gras comme biosolvants

Medina-Gonzalez, Yao (2006) Etude des phénomènes de solubilisation de pré-polymères de résine époxy dans les esters d'acide gras comme biosolvants. (Study of epoxy resin prepolymer solubilisation phenomena on fatty acid esters as biosolvent.)

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Abstract

Les solvants actuellement utilisés dans l'industrie du nettoyage et du dégraissage génèrent des problèmes d'impacts environnementaux et sanitaires. Le contexte actuel lié aux réglementations européennes relatives à la qualité de l'air et à l'hygiène et sécurité conduit les industriels à envisager la substitution des solvants traditionnels d'origine pétrochimique par de nouveaux solvants d'origine naturelle. Ces biosolvants doivent répondre à différentes exigences concernant les procédés de production et les impacts liés à leur utilisation (émissions de COV, toxicité...). Afin d'optimiser correctement le choix d'un biosolvant en fonction des contraintes de l'application, une approche scientifique s'avérait nécessaire. Les travaux ont porté sur la caractérisation des propriétés des esters méthyliques d'acide gras en tant que solvants de substitution. Les phénomènes de solubilisation ont été étudiés à travers le cas du nettoyage de pré-polymères de résine époxy par les esters méthyliques issus de l'huile de colza, de coprah et de tournesol. Pour cela, différents paramètres physico-chimiques ont été étudiés (paramètres de Hansen, coefficients de diffusion, viscosités, tensions surperficielle et interfaciale, énergies de cohésion, courbes de miscibilité…). Les méthodes associées à ces investigations ont permis de déterminer les mécanismes clés qui gouvernent la solubilisation des pré-polymères par les esters d'acides gras. Les expériences en modélisation moléculaire (mécanique moléculaire et calculs ab initio) ont précisé l'organisation du milieu et les interactions solvant/soluté, ce qui a facilité l'interprétation des résultats expérimentaux. Les corrélations établies entre paramètres mettent en évidence la possibilité de prédire les propriétés de solubilité pour la famille des esters étudiés. L'utilisation du CO2 supercritique associé aux esters en tant que co-solvant a permis d'accroître l'efficacité du pouvoir solubilisant et de proposer une technologie innovante. Des essais de nettoyage ont été réalisés avec différentes molécules afin de valider la faisabilité technique de la substitution en vue d'un transfert de technologie. En dernier lieu, nous nous sommes intéressés au recyclage du solvant par un procédé de filtration tangentielle. ABSTRACT : Solvents used currently on cleaning and degreasing industries generate environmental and sanitary problems. Actual context and european reglamentations regarding air quality, hygiene and safety, lead industrialists to consider substitution of petrochemical solvents by natural solvents. These biosolvents have to respond to requirements regarding production processes and their environmental and safety impacts (VOC emissions, toxicity…). A scientific treatment is necessary to make the better choice of a substitution solvent. This study is based on the caracterisation of fatty acid methyl esters as substitution solvents. Solubilisation phenomena have been studied through an industrial application: the cleaning of epoxy resin pre-polymer by methyl esters obtained from rapeseed, coconut and tournesol seeds oils. To achive these objectifs, several physico-chemical parameters have been studied (Hansen parameters, diffusion coefficients, viscosity, surface tension and interfacial tension, cohesion energy, miscibility curves, etc…). These investigations have permitted to determine the principal mechanismes which rule the solubilisation of epoxy resin pre-polymer by fatty acid methyl esters. Molecular modelization calculations (molecular mechanics and ab initio) have allowed the study of the molecular environment and solvant/solut interactions, these calculation have made possible the interpretation of the experimental results. The correlations obtained between the studied parameters and solubility limits allows prediction of the solubility properties for fatty acid esters family. Supercritical CO2 technology along with fatty acid esters has allowed the enhancement of solvent efficiency. These experiments have permitted to propose a new cleaning technology. Cleaning tests have been realized with several molecules to validate the technical feasibility of substitution, looking for a technology tranfert. Finally, we have tested the solvent recycling by a tangential filtration process.

Department or laboratory:Laboratoire de Chimie Agro-Industrielle - LCA (Toulouse, France)
Directeur de thèse:Thiebaud-Roux, Sophie and De Caro, Pascale
Uncontrolled Keywords:Solvants - Substitution - COV - Esters d'acide gras - CO2 supercritique. KEYWORDS : Solvents - Substitution - VOC - Fatty acid methyl esters - Supercritical CO2.
Subjects:Agro-industrial chemistry > Agricultural resources
Deposited On:30 November 2006

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