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Etude des conditions de synthèse et des propriétés d'ASA (anhydrides alkényles succiniques) d'esters d'huiles végétales - Application à l'industrie papetière

Candy, Laure (2003) Etude des conditions de synthèse et des propriétés d'ASA (anhydrides alkényles succiniques) d'esters d'huiles végétales - Application à l'industrie papetière. (Study of synthesis conditions and properties of ASA (alkenyl succinic anhydrides) from fatty acid esters of vegetable oils – Application to paper manufacturing.)

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Prix Léopold Escande 2004 (more)

Abstract

De nouveaux agents de collage d'origine naturelle pour le papier d'écriture ont été obtenus par réaction entre l'anhydride maléique et des esters d'huiles végétales notamment des oléates d'alkyles. Ils appartiennent à la famille des anhydrides alkényles succiniques (ASA). L'hydrophobation du papier, qui limite la pénétration de l'eau, repose sur la réaction entre les fonctions hydroxyles de la cellulose et la fonction anhydride de l'ASA. Les ASA végétaux (oléo-ASA) sont caractérisés par une composition maximale en chaînes C18:1 et une fonction ester terminale variable. Trois ASA végétaux ayant des motifs esters en C2 ou C3 présentent un collage et un comportement en émulsion comparables à ceux des ASA pétrochimiques, utilisés dans l'industrie. Leur hydrolyse en diacide est deux fois plus lente et leur résistance au phénomène de stripping dix fois plus importante. Ces avantages en font d'excellents candidats à la substitution des ASA d'origine fossile. Après avoir optimisé la synthèse et la purification de ces trois composés, l'ASA issu d'oléate de propyle a été testé, avec succès, comme agent de collage à l'échelle pilote sur une tonne de papier. Outre l'application en papeterie, les oléo-ASA issus d'oléates d'alkyles de motifs esters variables pourraient trouver des débouchés dans d'autres domaines. Une base de données de propriétés a été acquise au travers de caractérisations physico-chimiques permettant d'établir des corrélations structure-propriétés. Le greffage du motif anhydride, le passage d'une configuration cis à trans lors de la ène-réaction et la longueur du motif ester, influencent les caractéristiques des oléo-ASA. ABSTRACT : New sizing agents from natural origin were obtained by reaction between maleic anhydride and esters from vegetable oils and mainly alkyl oleates. They belong to the alkenyl succinic anhydrides family (ASA). Paper hydrophobation, which limits water penetration, relies upon the reaction between the hydroxyl fonctions of cellulose and the anhydride moiety of ASA. Vegetable ASA (oleo-ASA) are characterized by a maximum composition in C18:1 and a varying terminal ester moiety. Three oleo-ASA, with an ester moiety in C2 or C3, presented a sizing and an emulsion behaviour equivalent to the one obtained with petrochemical ASA, used in industry. Their hydrolysis in diacid is two-fold slower and their resistance to stripping phenomenon is ten-fold higher. These advantages make them excellent candidates to the substitution of ASA from fossil origin. Once the synthesis and purification of the three preceeding molecules optimized, the ASA from propyl oleate has been successfully tested as sizing agent at a 100 kg of paper pilot scale. Apart from the application in papermills, ASA from alkyl oleates with varying ester moieties might find opportunities in other fields. A properties database has been acquired by the physico-chemical characterizations, that have allowed us to establish structure-properties relations. The grafting of anhydride moiety, the change from a cis configuration to a trans configuration during the ene-reaction and the ester moiety's length influence the oleo-ASA characteritics.

Department or laboratory:Laboratoire de Chimie Agro-Industrielle - LCA (Toulouse, France)
Directeur de thèse:Borredon, Elisabeth
Additional Information:Prix Europol'Agro 2004 : http://europolagro.univ-reims.fr/millesimesea.htm
Uncontrolled Keywords:Ene-réaction - Hydrophobation - Agent de collage - Indice Cobb - Anhydride maléique - Estérification - Acylation - Transestérification - Oléate d'alkyle - Caractérisation physico-chimique - Hydrolyse - Stripping. KEYWORDS : Ene-reaction - Hydrophobation - Sizing agent - Cobb index - Maleic anhydride - Esterification - Acylation - Transesterification - Alkyl oleate - Physico-chemical characterization - Hydrolysis - Stripping.
Subjects:Agro-industrial chemistry > Agricultural resources
Deposited On:22 January 2007

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