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Généralisation de la carbonatation aux substrats polyhydroxylés. Synthèse de carbonates cycliques, linéaires, et mixtes, à partir d’érythritol, de xylitol, et de sorbitol

Vriet, Christelle (2005) Généralisation de la carbonatation aux substrats polyhydroxylés. Synthèse de carbonates cycliques, linéaires, et mixtes, à partir d’érythritol, de xylitol, et de sorbitol. (Generalization of carbonatation reactions to polyhydric compounds. Synthesis of cyclic, linear, and mixed carbonates, stemming from erythritol, xylitol and sorbitol.)

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Abstract

Cette étude concerne la généralisation de la carbonatation aux composés polyhydroxylés. Le système réactionnel défini permet la carbonatation de polyols en l'absence de tiers solvant. Le carbonate d'éthylène et le carbonate de glycérol sont les sources de carbonates. Leur caractère donneur de carbonate entraîne une polycarbonatation des substrats polyhydroxyles. La transcarbonatation aboutit à la synthèse de nombreux dérivés carbonatés cycliques (cyclocarbonates), linéaires (O-alkoxycarbonyles), et mixtes. De tels dérivés ont été obtenus à partir de polyols en C4, C5, et C6 : l'érythritol, le xylitol, et le sorbitol. L'extrapolation de ces systèmes réactionnels aux monosaccharides conduit à la carbonatation du mannose, du rhamnose, du xylose, etc. La formation de carbonates est régie par le nombre de groupements hydroxyles et leurs positions. Enfin, les essais de carbonatation des disaccharides révèlent une réactivité différente, impliquant la rupture de la liaison osidique. ABSTRACT : This study deals with the generalization of carbonatation to polyhydric compounds. The defined reaction system allows the carbonatation of polyols without any additional solvent. The ethylene carbonate and glycerol carbonate are the carbonate sources. As carbonate donors they generate polycarbonatation of polyhydric substrates. The transcarbonatation of polyols leads to the synthesis of numerous carbonated derivatives which are cyclic, linear (O-alkoxycarbonyle), and mixed carbonates. Such derivatives were obtained from erythritol, xylitol and sorbitol. The extrapolation of the reaction systems to monosaccharides leads to the carbonatation of mannose, rhamnose, xylose, etc. The formation of the carbonates is governed by the number and positions of hydroxyl groups. Finally, the experiments conducted in order to carbonate disaccharides showed different reactivity, involving cleavage of glycosidic bond.

Department or laboratory:Laboratoire de Chimie Agro-Industrielle - LCA (Toulouse, France)
Directeur de thèse:Mouloungui, Zéphirin
Uncontrolled Keywords:Transcarbonatation – Monosaccharide – Transestérification – Carbonate de glycérol – Polyol – Carbonate d'éthylène – Composé polyhydroxylé – Réaction d'échange de carbonate.
Subjects:Agro-industrial chemistry > Agricultural resources
Deposited On:22 March 2007

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